Stay Cool, Kobayashi-san!: A River City Ransom Story! - это продолжение серии экшенов River City, события которой разворачиваются после Downtown Nekketsu Monogatari. В центре сюжета - юный хулиган Масао Кобаяси, глава "Большой четверки" академии Рэйхо, который вознамерился отыскать пропавшего друга. Ради этого он бросает вызов таинственной организации, которой интересовался и его друг.