Tales of Monkey Island — пятая игра в серии Monkey Island и первый из пяти эпизодов новой пиратской саги. Здесь мы вновь окажемся в шкуре Гайбраша Трипвуда, который в очередной раз пытается спасти свою любимую от злого пирата ЛеЧака.
Главный герой оказывается на берегу острова Обломок. Выбраться с него он не может, так как все ветры постоянно дуют к острову. Игроку предстоит первым делом узнать, что творится кругом, и только потом покинуть слишком навязчивое временное пристанище.
Самым большим недостатком игры является то, что в ней нет заключительной развязки. После того как вы покидаете остров звучит торжественная музыка, но все равно совершенно непонятно, что произойдет дальше – игра оставляет нас в подвешенном состоянии с ощущением незавершенности. Безусловно, разработчики поступили так специально, чтобы оставить место для хитросплетений сюжета в следующих частях.