Summertime Madness - это одиночная игра-головоломка от первого лица. Игрок в роли художника заключил сделку с дьяволом и был обманут. Теперь он должен попытаться вернуться в реальный мир из картины, в которою был помещен. Игра представляет собой сказочное путешествие в сюрреалистический мир собственных творений художника, где атмосферный игровой процесс состоит из решения загадок и головоломок, и исследования художественных пейзажей. Исследуя картину и решая головоломки и загадки, которых он сам в картину не закладывал, художник продвигается вперед к своей цели.